生物活性分子創出

含窒素化合物は多様な生物活性を有することが知られている。本研究室では我々の反応で合成した含窒素化合物の新たな生物活性を見つけることを目的としている。これまでにC–Hアミノ化によって合成した芳香族アミンから植物の気孔開口を阻害する分子SIMを見つけている。現在、関連して複数の生物活性物質を見つけており、研究を進めている。

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[担当メンバー]

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前田 (D2)

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李 (B4)

(1) SIM project

 開発した芳香族アミノ化反応からイミド化芳香環ライブラリーを構築しました。名古屋大学の木下 俊則先生と戸田 陽介先生に、これらの生物活性を評価していただいたところ、気孔開口を阻害する分子(SIM1:イミド化オキサゾール)を見つけました。これらの誘導体を合成し、構造活性相関研究を行うことにより、スルホンアミド化されたオキサゾールSIM3*がより良い活性をもつことを明らかにしました

 “Identification of stomatal-regulating molecules from de novo arylamine collection through aromatic C–H amination”

Yosuke Toda,* Gregory J. P. Perry,† Shimpei Inoue,† Eri Ito,† Takahiro Kawakami, Mina R. Narouz, Koji Takahashi, Yusuke Aihara, Bumpei Maeda, Toshinori Kinoshita, Kenichiro Itami, Kei Murakami* (†Equal contribution)

Sci. Rep. 2022, 12, 949. DOI:10.1038/s41598-022-04947-z.

[Related work]

“Catalytic Dehydrogenative C–H Imidation of Arenes Enabled by Photo-generated Hole Donation to Sulfonimide”
Eri Ito, Tomohiro Fukushima, Takahiro Kawakami, Kei Murakami,* Kenichiro Itami*
Chem 2017, 2, 383–392. [OPEN ARCHIVE]